Карбоновые кислоты
Информация из Encyclopatia
Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп COOH. Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми. Например, у уксусной кислоты CH3COOH константа диссоциации равна 1,75^−5. Ди- и трикарбоновые кислоты более сильные, чем монокарбоновые.
Классификация[править]
В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом, различают следующие группы карбоновых кислот:
- ароматические (бензойная кислота)
- алифатические (в том числе предельные (капроновая кислота) и непредельные (акриловая кислота))
- алициклические (хинная кислота)
- гетероциклические (никотиновая кислота).
По числу карбоксильных групп кислоты могут быть:
- одноосновными (уксусная кислота)
- двухосновными (щавелевая кислота)
- многоосновными (лимонная кислота).
При введении в молекулы кислоты других функциональных групп (например, -ОН, =CO, -NH2 и др.) образуются окси-, кето-, аминокислоты и другие классы соединений.
Номенклатура[править]
По международной номенклатуре ИЮПАК, карбоновые кислоты называют, выбирая за основу наиболее длинную углеродную цепочку, содержащую группу -СООН, и добавляя к названию соответствующего углеводорода окончание «овая» и слово «кислота». При этом атому углерода, входящему в состав карбоксильной группы, присваивается первый номер. Например СН3-СН2-СООН — пропановая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН — 2,2-диметилпропановая кислота.
По рациональной номенклатуре к названию углеводорода добавляют окончание «карбоновая» и слово «кислота», не включая при этом в нумерацию цепи атом углерода карбоксильной группы. Например, С5Н9СООН — циклопентанкарбоновая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН — трет-бутилкарбоновая кислота.
Многие из карбоновых кислот имеют тривиальные названия (некоторые из них приведены в таблице).
| Тривиальное название | Название по ИЮПАК | Формула | Название солей |
|---|---|---|---|
| Муравьиная кислота | Метановая кислота | HCOOH | формиаты |
| Уксусная кислота | Этановая кислота | CH3COOH | ацетаты |
| Пропионовая кислота | Пропановая кислота | C2H5COOH | пропионаты |
| Масляная кислота | Бутановая кислота | C3H7COOH | бутираты |
| Валериановая кислота | Пентановая кислота | C4H9COOH | валераты |
| Капроновая кислота | Гексановая кислота | C5H11COOH | капраты |
| Энантовая кислота | Гептановая кислота | C6H13COOH | энантоаты |
| Каприловая кислота | Октановая кислота | C7H15COOH | каприлаты |
| Пеларгоновая кислота | Нонановая кислота | C8H17COOH | пеларогоаты |
| Каприновая кислота | Декановая кислота | C9H19COOH | капринаты |
| Ундециловая кислота | Ундекановая кислота | C10H21COOH | ундеканоаты |
| Лауриновая кислота | Додекановая кислота | C11H23COOH | лаураты |
| - | Тридекановая кислота | C12H25COOH | тридеканоаты |
| Миристиновая кислота | Тетрадекановая кислота | C13H27COOH | миристиаты |
| - | Пентадекановая кислота | C14H29COOH | пентадеканоаты |
| Пальмитиновая кислота | Гексадекановая кислота | C15H31COOH | пальмитаты |
| Маргариновая кислота | Гептадекановая кислота | C16H33COOH | маргараты |
| Стеариновая кислота | Октадекановая кислота | C17H35COOH | стеараты |
| - | Нонадекановая кислота | C18H37COOH | нонадеканоаты |
| Арахиновая кислота | Эйкозановая кислота | C19H39COOH | арахаты |
| - | Генэйкозановая кислота | C20H41COOH | генэйкозаноаты |
| Бегеновая кислота | Докозановая кислота | C21H43COOH | бегенаты |
| - | Трикозановая кислота | C22H45COOH | трикозаноаты |
| Лигноцериновая кислота | Тетракозановая кислота | C23H47COOH | лигноцераты |
| - | Пентакозановая кислота | C24H49COOH | пентакозаноаты |
| Церотиновая кислота | Гексакозановая кислота | C25H51COOH | церотитаты |
| - | Гептакозановая кислота | C26H53COOH | гептакозаноаты |
| Монтановая кислота | Октакозановая кислота | C27H55COOH | монтаноаты |
| - | Нонакозановая кислота | C28H57COOH | нонакозаноаты |
| Мелиссовая кислота | Триаконтановая кислота | C29H59COOH | мелиссаты |
| - | Гентриаконтановая кислота | C30H61COOH | гентриаконтаноаты |
| Лацериновая кислота | Дотриаконтановая кислота | C31H63COOH | дотриаконтаноаты |
| Псилластеариновая кислота | Тритриаконтановая кислота | C32H65COOH | псилластеарилаты |
| Геддовая кислота | Тетратриаконтановая кислота | C33H67COOH | - |
| Церопластовая кислота | Пентатриаконтановая кислота | C34H69COOH | - |
| Гексатриаконтиловая кислота | Гексатриаконтановая кислота | C35H71COOH | - |
| Тривиальное название | Название по ИЮПАК | Формула | Название солей |
|---|---|---|---|
| Акриловая кислота | Пропеновая кислота | C2H3COOH | Акрилаты |
| Изокротоновая (квартениловая) кислота | цис-2-бутеновая кислота | C3H5COOH | - |
| Кротоновая кислота | транс-2-бутеновая кислота | C3H5COOH | - |
| Винилуксусная (алиловая) кислота | 3-бутеновая кислота | C3H5COOH | - |
| Аллилуксусная кислота | 4-пентеновая кислота | C4H7COOH | - |
| Изогидросорбовая | транс-2-гексеновая кислота | C5H9COOH | - |
| β-пропенилпропионовая кислота | 4-гексеновая кислота | C5H9COOH | - |
| Капролеиновая кислота | 9-деценовая кислота | C10H19COOH | - |
| Лауролеиновая кислота | цис-9-додеценовая кислота | C11H21COOH | - |
| Миристолеиновая кислота | цис-9-тетрадеценовая кислота | C13H25COOH | - |
| Пальмитолеиновая кислота | цис-9-гексадеценовая кислота | C15H29COOH | - |
| Сапиеновая кислота | цис-6-гексадеценовая кислота | C15H29COOH | - |
| Вацценовая кислота | транс-11-октадеценовая кислота | C17H33COOH | - |
| Петроселиновая кислота | цис-6-октадеценовая кислота | C17H33COOH | - |
| Петроселандовая кислота | транс-6-октадеценовая кислота | C17H33COOH | - |
| Олеиновая кислота | цис-9-октадеценовая кислота | C17H33COOH | - |
| Элаидиновая кислота | транс-9-октадеценовая кислота | C17H33COOH | - |
| цис-Вакценовая кислота | цис-11-октадеценовая кислота | C17H33COOH | - |
| транс-Вакценовая кислота | транс-11-октадеценовая кислота | C17H33COOH | - |
| Гадолеиновая кислота | цис-9-эйкозеновая кислота | C19H37COOH | - |
| Гондоиновая кислота | цис-11-эйкозеновая кислота | C19H37COOH | - |
| Паулиновая кислота | цис-13-эйкозеновая кислота | C19H37COOH | - |
| Брассидиновая кислота | транс-13-докозеновая кислота | C21H41COOH | - |
| Эруковая кислота | цис-13-докозеновая кислота | C21H41COOH | - |
| Цетолеиновая кислота | цис-11-докозеновая кислота | C21H41COOH | - |
| Нервоновая (селахолевая) кислота | цис-15-тетракозеновая кислота | C23H45COOH | - |
| Ксименовая кислота | 17-гексакозеновая | C25H49COOH | - |
| Люмекеиновая кислота | 21-триаконтеновая | C29H57COOH | - |
| Сорбиновая кислота | транс, транс-2,4-гексадиеновая кислота | C5H7COOH | - |
| Туатаровая кислота | транс, цис-4,6-октадиеновая кислота | C7H11COOH | - |
| Стиллингиновая кислота | цис, цис-2,4-декадиеновая кислота | C9H15COOH | - |
| Линолевая кислота | цис, цис-9,12-октадекадиеновая кислота | C17H31COOH | |
| Руменовая (бовиновая) кислота | цис, транс-9,11-октадекадиеновая кислота | C17H31COOH | |
| Линэлаидиновая кислота | транс, транс-9,12-октадекадиеновая кислота | C17H31COOH | |
| Хирагоновая кислота | цис, цис, цис-6,10,14-гексадекатриеновая кислота | C15H25COOH | |
| Гранатовая кислота | цис, транс, цис-9,11,13-октадекатриеновая кислота | C17H29COOH | - |
| α-Линоленовая кислота | цис, цис, цис-9,12,15-октадекатриеновая | C17H29COOH | - |
| Линоленэлаидиновая кислота | транс, транс, транс-9,12,15-октадекатриеновая | C17H29COOH | - |
| γ-Линоленовая кислота (гамаленовая) кислота | цис, цис, цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота | C17H29COOH | - |
| Пуниковая кислота | цис, транс, цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота | C17H29COOH | - |
| α-Элеостеариновая кислота | цис, транс, транс-9,12,15-октадекатриеновая | C17H29COOH | - |
| β-Элеостеариновая кислота | транс, транс, транс-9,12,15-октадекатриеновая | C17H29COOH | - |
| Пиноленовая кислота | цис, цис, цис-5,9,12-октадекатриеновая кислота | C17H29COOH | - |
| α-Календовая кислота | транс, транс, цис-8,10,12-октадекатриеновая кислота | C17H29COOH | - |
| Каталповая кислота | транс, транс, цис-9,11,13-октадекатриеновая кислота | C17H29COOH | - |
| Элеостеариновая кислота | цис, транс, транс-9,11,13-октадекатриеновая кислота | C17H29COOH | - |
| Мидовая кислота | цис, цис, цис-5,8,11-эйкозатриеновая кислота | C19H33COOH | - |
| Дигомо-γ-линоленовая кислота | цис, цис, цис-8,11,14-эйкозатриеновая кислота | C19H33COOH | - |
| Стеаридоновая кислота | цис, цис, цис, цис-6,9,12,15-октадекатетраеновая кислота | C17H27COOH | - |
| Арахидоновая кислота | цис, цис, цис, цис-6,9,12,15-эйкозатетраеновая кислота | C19H31COOH | - |
| α-Паринаровая кислота | цис, транс, транс, цис-9,11,13,15-октадекатетраеновая кислота | C17H27COOH | - |
| Адреновая кислота | цис, цис, цис, цис-7,10,13,16-докозатетраеновая кислота | C21H35COOH | - |
| Тимнодоновая кислота | цис, цис, цис, цис, цис-5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота | C19H29COOH | - |
| Клупанодоновая кислота | цис, цис, цис, цис, цис-7,10,13,16,19-докозапентаеновая кислота | C21H33COOH | - |
| Цирвоновая кислота | цис, цис, цис, цис, цис, цис-4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота | C21H31COOH | - |
| Низиновая кислота | цис, цис, цис, цис, цис, цис-6,9,12,15,18,21-тетракозагексаеновая кислота | C23H35COOH | - |
| Тривиальное название | Название по ИЮПАК | Формула | Название солей |
|---|---|---|---|
| Щавелевая кислота | Этандиовая кислота | HOOCCOOH | оксалаты |
| Малоновая кислота | Пропандиовая кислота | HOOCCH2COOH | малонаты |
| Янтарная кислота | Бутандиовая кислота | HOOC(СH2)2COOH | сукцинаты |
| Глутаровая кислота | Пентандиовая кислота | HOOC(СH2)3COOH | глутараты |
| Адипиновая кислота | Гександиовая кислота | HOOC(СH2)4COOH | адипинаты |
| Пимелиновая кислота | Гептандиовая кислота | HOOC(СH2)5COOH | пимелинаты |
| Пробковая кислота | Октандиовая кислота | HOOC(СH2)6COOH | субераты |
| Азелаиновая кислота | Нонандиовая кислота | HOOC(СH2)7COOH | азелаинаты |
| Себациновая кислота | Декандиовая кислота | HOOC(СH2)8COOH | себацинаты |
| - | Ундекандиовая кислота | HOOC(СH2)9COOH | |
| - | Додекандиовая кислота | HOOC(СH2)10COOH | |
| Брассиловая кислота | Тридекандиовая кислота | HOOC(СH2)11COOH | |
| - | Тетрадекандиовая кислота | HOOC(СH2)12COOH | |
| - | Пентадекандиовая кислота | HOOC(СH2)13COOH | |
| Тапсиевая кислота | Гексадекандиовая кислота | HOOC(СH2)14COOH | |
| - | Гептадекандиовая кислота | HOOC(СH2)15COOH | |
| - | Октадекандиовая кислота | HOOC(СH2)16COOH | |
| - | Нонадекандиовая кислота | HOOC(СH2)17COOH | |
| - | Эйкозандиовая кислота | HOOC(СH2)18COOH | |
| Японовая кислота | Генэйкозандиовая кислота | HOOC(СH2)19COOH |
